テレワークを推進する事は総論で考えると働き方改革、効率化の面で間違いなく進めるべきだと考えられます。
しかしながら実際にテレワークを推進するにあたってはどのような職能、どのような企業であっても大きな課題にぶち当たると思います。それを具体的に挙げていきたいと思います。

まずはなんといっても上司と部下、同僚同士のコミニケーションです。
テレワークを推進することによって会議等は共有については非常に効率的に行われることになりますが、雑談から生まれるクリエイティブな発想がなかなか出ないところが大きな課題です。
このような課題を補うためにどこかで定期的に集まってブレインストーミングを行うなど工夫が必要になってくるかもしれません。

次に上司と部下のコミニケーションです。
これに関しては基本的にリアルな仕事場と同じような形で進めれば良いと思います。
しかしながら、どうしてもリアルで会話をすることが少ないがためテレワークをメインにするのであれば必要以上のコミュニケーションを図ることが重要になってきます。

例えば、長期的な目標設定、中期的な目標設定、短期的な目標設定を明確にし、上司と部下の間でどれだけの業務の進捗が行われているかを明確にし、部下が抱えている課題を洗い出し、どのようにすればそれが解決できるかを導いてあげることが上司の1番大きな役割になってくるでしょう。

もちろん、部下は最初からそこを見越してどこまで仕事を進めておくべきかを考えるようになり非常に互いの成長につながるのではないかと思います。
そして上記と似たような課題になりますが勤務管理も非常に大きなポイントです。
会社によってはパソコンが立ち上がっていた時間だけをログをとって勤務時間に認定する場合もありますがそれだけでは測れないことも多々あるのが日常です。

ですから、パソコンを立ち上げた時間だけではなく実際に業務を行った時間、残業行った時間をどれだけ明確にし、会社側に申請することができるかによって管理することが重要です。
もちろん、完全に成果主義とし、みなし残業をすべてのレベルの社員に行うのであれば問題ないと思いますがまだまだそこには至らないでしょう。

企業として、国としてもこのような考え方がまとまらない間はどこまで残業認定を行うのかを上司と部下で明確にし、会社の規定と違う場合はきちんと確認した上で進めることがテレワークを円滑に進めるためのポイントになると思います。